Čo je to akroleín

Acrolein je prchavý, hepatotoxický a dráždivý ALDEHYDE pre všetky sliznice tela; synonymá akroleínu sú akrylaldehyd alebo 2-propenal .

výroba

Akroleín pochádza z katabolizmu GLYCEROLU [esterifikovaného mastnými kyselinami v triglyceridoch (lipidy)] a významne sa produkuje počas:

  • Tepelné prekonanie "dymového bodu" tukov a olejov pri varení
  • Spaľovanie cigariet (fajčenie)
  • Nesprávne kvasenie muštu vo vinárskom sektore; táto reakcia je katalyzovaná enzýmami mliečnych baktérií (v prípade chyby pri spracovaní), ktorá, vychádzajúc z GLYCERÍNU obsiahnutého v mušte, uvoľňuje akroleín.

Pozn . Je tiež možné chemicky reprodukovať dehydratáciu glycerolu v akroleíne pomocou Skraupovej syntézy 1.

toxicity

Akroleín je vysoko znečisťujúci a škodlivý kontaminant pre ľudí; predstavuje 5% atmosférických aldehydov2 a viac ako FORMALDEHYDE (50% TOT) predstavuje najnebezpečnejšiu molekulu. Niektoré štúdie, ktoré uskutočnil Kane Alare v roku 1978, ukázali, že akroleín a formaldehyd pôsobia synergicky ako KONKURENCIESCHOPNÉ AGONISTY, preto produkcia a závažnosť podráždenia slizníc spôsobeného atmosférickou expozíciou sa pripisujú najmä ich koncentrácii (akroleín + formaldehyd). namiesto celkovej prítomnosti prchavých aldehydov.

Napriek tomu, že akroleín je kvantitatívne menej ako formaldehyd, má výrazne vyšší dráždivý potenciál; dokonca aj pri nízkych koncentráciách spôsobuje zápal spojivkových slizníc očí a slizníc dýchacích ciest. Nepretržitá expozícia akroleínu určuje: \ t

  • ZNÍŽENIE podráždenia slizníc
  • Zníženie frekvencie dýchania
  • Bronchokonstrikcia vyvolaná stimuláciou cholinergného reflexu
  • Enzymatická nerovnováha v dôsledku poruchy pečene: zvýšenie alkalickej fosfatázy + zvýšenie transamináz = zvýšenie sekrécie kortizolu (spätná väzba hypofýzy a nadobličiek)

Pozn . Ak je akroleín prítomný v obehu, je potenciálne toxický ALSO pre obličky a určite silne dráždi sliznicu močového mechúra a močovodu. Toto podráždenie sa môže vyvinúť do ohnísk erytematózneho typu3.

Profesionálna ochrana

Výskum v roku 2008, ktorý uskutočnili Lupoping a kol. preukázal, že formaldehyd (ale iste aj akroleín) je potenciálne karcinogénnou molekulou pre sliznicu nosa aj pažeráka, ako aj pravdepodobne zodpovedný za leukocemiu . Na základe získaných výsledkov talianske združenie pre výskum rakoviny (AIRC) klasifikovalo tieto molekuly ako " HARMFULÁLNE pre pracovné expozície " (pozri pracovné údaje v kontakte s formaldehydom a akroleínom).

Akroleín v oleji na vyprážanie

Potraviny s vysokým obsahom akroleínu sú obzvlášť vyprážané alebo varené násilne na tanieri alebo na panvici. Akroleín sa akumuluje v nadbytočne využívaných a často už vyčerpaných olejoch, preto je najbohatším zdrojom potravy akroleínu NEZVÝHODNE tvorený FRIED potravinami a podávaný v kolektívnom stravovaní (rotary, reštaurácie a fast-food) .

Tvorba akroleínu v potravinách sa stanovuje prekročením bodu dymu, tj teploty, za ktorou olej začína:

  • Sivý dym
  • Stratiť svoje výživové hodnoty
  • Uvoľňovanie katabolitov TOXIC

Po prekročení dymového bodu je produkcia akroleínu vyššia v nenasýtených rastlinných olejoch, najmä v tých, ktoré majú dobré množstvo polynenasýtených mastných kyselín (sója, ľan, hroznové semená, orech atď. Na to sa neodporúča na vyprážanie),

Olej, ktorý uvoľňuje menej akroleínu vo varení, je nepochybne olej ARACHIDE, pretože obsahuje 35% polynenasýtených tukov, po ktorom nasleduje slnečnicové semená (55%). Pozn . Slnečnicové semená určené na produkciu oleja sú geneticky mutované, aby sa zvýšili koncentrácie kyseliny olejovej, čím sa zvýši dymový bod; preto slnečnicový olej je potenciálnym geneticky modifikovaným organizmom (GMO - Skoric D. a kol ., Can J Physiol Pharmacol 2008)!

Treba však uviesť, že všetky oleje zo semien (vrátane arašidového oleja) podliehajú po jednom vyprážaní významnému uvoľňovaniu akroleínu, preto by sa nemali používať opakovane. Naopak, panenský (alebo extra panenský) olivový olej sa tiež vyznačuje dobrým bodom dymu (vďaka prevalencii mononenasýtených mastných kyselín) a zdá sa, že je schopný vydržať aj 2-3 po sebe nasledujúce vyprážané potraviny; táto vlastnosť je odôvodnená vysokým obsahom antioxidantov, ktoré značne obmedzujú prítomnosť akroleínu v oleji.

Pozn . Oleje na semená NEPOUŽÍVAJTE rovnaké množstvo antioxidantov, pretože počas priemyselného spracovania sú ošetrené chemickými rozpúšťadlami, ako je hexán, bután, propán atď. ( Indart A a kol., Free Radic Res 2002).

V konečnom dôsledku sa odporúča obmedziť frekvenciu konzumácie vyprážaných potravín na minimum, najmä ak sa kúpia inde; okrem toho, aby sa zabránilo tvorbe akroleínu doma, odporúča sa:

  • Rešpektujte bod dymu
  • Ak sa používa arašidový alebo slnečnicový olej, použite ho na jedno smaženie
  • Preferujte panenský alebo extra panenský olivový olej

bibliografia:

  1. Chémia farmakologicky aktívnych heterocyklických zlúčenín - D. Sica, F. Zolfo - Piccin - str. 81: 83
  2. Zmluva o právnom lekárstve a príbuzných vedách - G. Giusti - strana 151-152
  3. Onkologická medicína - G. Bonadonna, G. Robustelli Della Cuna, P. Valagussa –Elsevier Masson - strana 1764.