Tuky alebo lipidy
Lipidy sú ternárne organické látky nerozpustné vo vode a rozpustné v nepolárnych rozpúšťadlách, ako je éter a benzol.
Z hľadiska výživy sú rozdelené na:
- SKLADOVACIE LIPIDY (98%) s energetickou funkciou (triglyceridy);
- CELL LIPIDS (2%) so štrukturálnou funkciou (fosfolipidy, glykolipidy, cholesterol).
Z chemického hľadiska sú rozdelené na:
- SAPONIFIABILNÉ ALEBO KOMPLEXNÉ: môže byť rozdelené hydrolýzou na mastné kyseliny a molekuly nesúce jednu alebo viac alkoholových skupín (glyceridy, fosfolipidy, glykolipidy, vosky, steridy);
- NIE SAPONIFIKATÍVNE ALEBO JEDNODUCHÉ: vo svojej štruktúre neobsahujú mastné kyseliny (terpény, steroidy, prostaglandíny).
V ľudskom tele av potravinách, ktoré ho kŕmia, sú najhojnejšími lipidmi triglyceridy (alebo triacylglyceroly). Sú tvorené spojením troch mastných kyselín s molekulou glycerolu.
LEGENDA:
Karboxylová skupina sa nazýva funkčná skupina organickej molekuly pozostávajúcej z atómu kyslíka viazaného dvojitou väzbou na atóm uhlíka, ktorý je tiež viazaný na hydroxylovú skupinu (-OH).
Mastné kyseliny
Mastné kyseliny, základné zložky lipidov, sú molekuly vytvorené z reťazca atómov uhlíka, nazývaného alifatický reťazec, s jednou karboxylovou skupinou (-COOH) na jednom konci. Alifatický reťazec, ktorý ich tvorí, má tendenciu byť lineárny a len vo výnimočných prípadoch je prezentovaný v rozvetvenej alebo cyklickej forme. Dĺžka tohto reťazca je mimoriadne dôležitá, pretože ovplyvňuje fyzikálno-chemické vlastnosti mastnej kyseliny. Ako sa predlžuje, rozpustnosť vo vode klesá a následne zvyšuje teplotu topenia (väčšiu konzistenciu).
Mastné kyseliny majú vo všeobecnosti rovnaký počet atómov uhlíka, hoci v niektorých potravinách, ako sú napríklad rastlinné oleje, nájdeme minimálne percentuálne podiely s nepárnymi číslami.
V ľudskom tele sú mastné kyseliny veľmi hojné, ale zriedkavo voľné a väčšinou esterifikované glycerolom (triacylglyceroly, glycerofosfolipidy) alebo cholesterolom (estery cholesterolu).
Pretože každá mastná kyselina je tvorená alifatickým (hydrofóbnym) uhlíkovým reťazcom, ktorý
Táto vlastnosť výrazne ovplyvňuje celý tráviaci proces lipidov.
Na základe prítomnosti alebo neprítomnosti jednej alebo viacerých dvojitých väzieb v alifatickom reťazci sú definované mastné kyseliny:
- nasýtené, ak ich chemická štruktúra neobsahuje dvojité väzby, \ t
- nenasýtené, keď je prítomná jedna alebo viac dvojitých väzieb
Cis a trans mastné kyseliny
Na základe polohy atómov vodíka spojených s atómami uhlíka, ktoré sú súčasťou dvojitej väzby, môže v prírode existovať mastná kyselina v dvoch formách, v cis a trans.
Prítomnosť dvojitej väzby v alifatickom reťazci predpokladá existenciu dvoch konformácií:
- cis, ak sú dva atómy vodíka viazané na atómy uhlíka, ktoré sa nachádzajú v dvojitej väzbe, umiestnené v rovnakej rovine
- trans, ak je priestorové usporiadanie opačné.
Forma cis znižuje teplotu topenia mastnej kyseliny a zvyšuje jej tekutosť.
Dve rovnaké mastné kyseliny, ktoré majú cis konformáciu a trans konformačnú väzbu, majú rôzne názvy. Obrázok ukazuje mastnú kyselinu na osemnástich uhlíkových atómoch s nenasýtenosťou v polohe deväť a cis konformáciou (kyselina olejová, najhojnejšia mastná kyselina v prírode a prítomná hlavne v olivovom oleji); jeho trans izomér, prítomný vo veľmi nízkych percentách, má iný názov (kyselina elaidová).
Význam stereoizomérie dvojitej väzby
Pozrime sa na obrázok; na ľavej strane je nasýtená mastná kyselina, všimnite si dokonale lineárny alifatický reťazec (lipofilný chvost).
Po jeho pravej strane vidíme tú istú mastnú kyselinu s väzbou trans-typu. Reťazec prechádza malou ohybom, ale stále zostáva lineárnou štruktúrou, podobnou štruktúre nasýtených mastných kyselín.
Na pravej strane môžeme oceniť skladanie reťazca indukované prítomnosťou dvojitej cis väzby. Napokon, úplne vpravo existuje veľmi silné zloženie spojené s prítomnosťou dvoch dvojitých nenasýtených cis väzieb.
To vysvetľuje, prečo je maslo, potravina bohatá na nasýtené mastné kyseliny, pevná pri teplote miestnosti, zatiaľ čo oleje, v ktorých prevažujú cis nenasýtené mastné kyseliny, sú kvapaliny za rovnakých podmienok. Inými slovami, prítomnosť dvojitých cis väzieb znižuje teplotu topenia lipidu.
Kde sa nachádzajú trans mastné kyseliny?
Aby sa zabezpečila väčšia konzistencia olejom a nenasýteným tukom, boli navrhnuté spôsoby (hydrogenácia), pri ktorých sa uskutočňuje umelé pretrhnutie dvojitej väzby a hydrogenácia produktu, čím sa získajú potraviny, v ktorých je percento trans formy vysoké.
Ako už bolo uvedené, prírodné nenasýtené tuky sa normálne nachádzajú v cis forme. V potravinách je však prítomné malé množstvo trans-tukov, pretože sa vytvára v žalúdkoch prežúvavcov v dôsledku pôsobenia určitých baktérií. Z tohto dôvodu sú v mlieku, mliečnych výrobkoch a hovädzine veľmi malé množstvá trans mastných kyselín. To isté sa nachádza aj v semenách a listoch rôznych rastlín, ktorých spotreba potravín je irelevantná.
Najväčšie zdravotné riziká vyplývajú z masívneho používania hydrogenovaných olejov a tukov, ktoré sa oplývajú predovšetkým margarínmi, sladkým občerstvením a mnohými roztierateľnými výrobkami. Tento proces sa uskutočňuje použitím špecifických katalyzátorov, ktoré podrobujú zmes živočíšnych olejov a tukov vysokým teplotám a tlakom až do získania chemicky zmenených mastných kyselín. Tento proces je obzvlášť lákavý pre potravinársky priemysel, pretože umožňuje získať tuky za znížené náklady a so špecifickými požiadavkami (roztierateľnosť, kompaktnosť atď.). Okrem toho je doba skladovania značne predĺžená, čo je základný aspekt aj z ekonomického hľadiska.
Prečo sú trans mastné kyseliny nebezpečné?
Všetka táto pozornosť venovaná transmastným kyselinám (trans mastnej kyseline) je dôsledkom negatívnych zdravotných dôsledkov, ktoré so sebou prináša ich použitie. V skutočnosti tieto mastné kyseliny spôsobujú zvýšenie "zlého cholesterolu" (LDL lipoproteínu) sprevádzaného poklesom "dobrej" frakcie (HDL lipoproteín). Vysoká spotreba trans mastných kyselín, silne zastúpená v margaríne a pečených výrobkoch (občerstvenie, nátierky, atď.) Preto zvyšuje riziko vzniku závažných kardiovaskulárnych ochorení (aterosklerózy, trombózy, mŕtvice atď.).
Čo sú NON-hydrogenované rastlinné tuky?
Dnes je potravinársky priemysel schopný využiť alternatívne technológie na hydrogenáciu, na získanie rastlinných tukov bez nebezpečných trans mastných kyselín, ale s rovnakými organoleptickými vlastnosťami.
V každom prípade ide o výrobky umelo spracované, nie prirodzené a možno vyrobené z nekvalitných alebo už zhluknutých olejov. Ďalej majú stále vysoký obsah nasýtených mastných kyselín, pretože sú polotuhé pri teplote miestnosti.
Nomenklatúra mastných kyselín
Nomenklatúra mastných kyselín je veľmi dôležitá, aj keď dosť zložitá av niektorých ohľadoch kontroverzná.
V prvom rade je potrebné kvantifikovať dĺžku alifatického reťazca a vyjadriť ho písmenom C nasledovaným počtom uhlíkov prítomných v mastnej kyseline (napr. C14, C16, C18, C20 atď.).
Po druhé, je potrebné uviesť počet nenasýtení, nasledujúc symbol Cn so symbolom ":", za ktorým nasleduje počet dvojitých alebo trojitých väzieb (napríklad kyselina olejová, ktorá má reťazec s 18 atómami uhlíka, v ktorom je prítomný reťazec 18 atómov uhlíka). iba nenasýtenie, bude označené iniciálami C18: 1).
Nakoniec je potrebné špecifikovať, kde sa nachádza možné nenasýtenie. V tomto ohľade existujú dve rôzne nomenklatúry:
- prvá sa vzťahuje na polohu prvého nenasýteného uhlíka, s ktorým sa začína počítať uhlíkový reťazec z východiskovej karboxylovej skupiny; táto poloha je označená iniciálami An, kde n je presne počet atómov uhlíka prítomných medzi karboxylovým koncom a prvou dvojitou väzbou.
- V druhom prípade začína číslovanie atómov uhlíka od koncovej metylovej skupiny (CH3); táto poloha je označená iniciálami ωn, kde n je presne počet atómov uhlíka prítomných medzi konečným metylovým koncom a prvou dvojitou väzbou
V prípade kyseliny olejovej je úplná nomenklatúra C18: 1 A9 alebo C18: 1 ω9.
Prvé číslovanie je preferované potravinárskymi chemikmi, zatiaľ čo v medicínskom odbore je preferovaný druhý.
Príklady:
 | Kyselina linolová C18: 2 A9, 12 alebo C18: 2 co6 Kyselina Α-linolénová C18: 3 A9, 12, 15 alebo C18: 3 co3 |
Nasýtené mastné kyseliny
Všeobecný vzorec CH3 (CH2) nCOOH nemá žiadne dvojné väzby a preto sa nemôže viazať s žiadnym iným prvkom. Množstvo atómov uhlíka prítomných v alifatickom reťazci dodáva substancii látku, zvyšuje teplotu topenia a modifikuje jej vzhľad pri teplote miestnosti (tuhá látka). Sú prítomné tak v tukoch rastlinného pôvodu, ako aj v tukoch živočíšneho pôvodu, ale jednoznačne v nich prevládajú.
Hlavné nasýtené mastné kyseliny a ich distribúcia v prírode (Da Chimica Degli Alimenti - Cabras, Martelli - Piccin)
| Počet atómov uhlíka | zloženie | Bežný názov | Názov IUPAC | Krátke oznámenie | Teplota topenia (° C) | Naturálne zdroje |
| 4 | CH 3 (CH 2) 2-COOH | maslová | butánové | C4: 0 | -5 | |
| 6 | CH 3 (CH 2) 4COOH | kaprinovej | hexánovej | C6: 0 | -2 | Mliečny tuk, kokosový olej |
| 8 | CH 3 (CH 2) 6COOH | kaprylová | oktánové | C8: 0 | 17 | Mliečny tuk, kokosový olej |
| 10 | CH 3 (CH 2) 8COOH | Caprice | Dekanová | C10: 0 | 32 | Mliečny tuk, kokosový olej, semená elmu (50% mastných kyselín) |
| 12 | CH 3 (CH 2) 10 COOH | laurová | dodekanová | C12: 0 | 44 | Semená Lauraceae, kokosové oleje |
| 14 | CH 3 (CH 2) 12COOH | kyseliny myristovej | tetradekanové | C14: 0 | 58 | Prítomné vo všetkých rastlinných a živočíšnych olejoch a tukoch, mlieku (8-12%), kokose (15-30%), muškátovom orechu 70-80% |
| 16 | CH 3 (CH 2) 14COOH | palmitová | hexadekanové | C16: 0 | 62 | Prítomný vo všetkých živočíšnych a rastlinných mastných olejoch, lojoch a masti (25-30%). dlaň (30-50%), kakao (25%) |
| 18 | CH 3 (CH 2) 16COOH | stearová | oktadekánovej | C18: 0 | 72 | Prítomné vo všetkých živočíšnych a rastlinných olejoch a tukoch, loj (20%), sadlo (10%), kakao (35%), rastlinné oleje (1-5%) |
| 20 | CH 3 (CH 2) 18COOH | arachidová | eikosanová | C22: 0 | 78 | Prítomný vo všetkých živočíšnych olejoch a tukoch v obmedzenom množstve, len v arašidovom oleji 1-2% |
| 22 | CH 3 (CH 2) 20COOH | behenovej | dokosanovou | C22: 0 | 80 | Prítomný vo všetkých živočíšnych olejoch a tukoch v obmedzenom množstve, len v arašidovom oleji 1-2% |
| 24 | CH 3 (CH 2) 22COOH | lignocerové | tetrakozánovej | C24: 0 | Prítomný vo všetkých živočíšnych olejoch a tukoch v obmedzenom množstve, len v arašidovom oleji 1-2% | |
Tučné mastné kyseliny sú z hľadiska výživy najdôležitejšie. Teplota topenia je priamo úmerná počtu atómov uhlíka prítomných v mastnej kyseline; preto potraviny bohaté na mastné kyseliny s dlhým reťazcom majú väčšiu konzistenciu.
 | Ac. Lauricus (12: 0) | ||
Ac. Miristico (14: 0) | |||
Ac. Palmiticus (16: 0) | |||
| Ac. Stearic (18: 0) | |||
Nasýtené mastné kyseliny a zdravie
Nasýtené diétne mastné kyseliny zvyšujú hladinu cholesterolu, takže sú aterogénne. V tejto súvislosti je užitočné pripomenúť, že nasýtené mastné kyseliny nemajú všetky rovnaké aterogénne účinky. Najnebezpečnejšie sú palmitová (C16: 0), myrist (C14: 0) a laurová (C12: 0). Kyselina stearová (C18: 0), na druhej strane, napriek tomu, že je nasýtená, nie je veľmi aterogénna, pretože si telo želá, aby sa rýchlo tvorila kyselina olejová.
Ani mastné kyseliny so stredne dlhým reťazcom nemajú aterogénnu silu.
druhá časť »
