V organickej chémii, s racemickým výrazom - alebo racemickou zmesou - sa myslí zmes 1: 1 (teda ekvimolárna) dvoch enantiomérov. Enantioméry sú definované ako zrkadlové obrazy rovnakej molekuly, ktoré sa navzájom neprekrývajú.
Organické molekuly, ktoré sa nedajú prekrývať so svojím zrkadlovým obrazom, sa nazývajú chirálne molekuly; presne tak, ako naša ľavá ruka nemôže byť prekrytá na našej pravej ruke (z gréckeho cheira "ruky", z ktorej sa narodil chirálny termín).
Príklad dvoch enantiomérov racemátu
Organická molekula je chirálna, ak - v rámci svojej štruktúry - má tetraedrický atóm (zvyčajne atóm uhlíka, ale môže byť aj iným atómom) viazaná na štyri rôzne atómy alebo skupiny. Atóm uhlíka, ktorý spája štyri atómy alebo skupiny, ktoré sa od seba líšia a nemajú symetrické prvky, sa nazýva chirálne centrum alebo centrum chirality .
Na lepšie pochopenie pojmu chirality je uvedený príklad 2-butanolových enantiomérov:
Ako vidíte, tieto dve molekuly sú zrkadlovým obrazom druhej. Majú rovnaké atómy - viazané rovnakým spôsobom - ale orientované odlišne v priestore, čo ich robí neprekrývajúcimi sa.
Enantioméry sa od seba odlišujú na základe absolútnej konfigurácie chirálneho centra. Systém, ktorý sa stále používa na priradenie absolútnej konfigurácie k chirálnym centrám, sa nazýva konvencia Cahn-Ingold-Prelog alebo konvencia R, S, pomenovaná podľa vedcov, ktorí ju navrhli koncom 50. rokov.
Okrem toho sa enantioméry môžu rozlišovať na základe ich optickej rotačnej sily. V skutočnosti molekuly majúce chirálne centrá vo svojej štruktúre majú schopnosť otáčať rovinu polarizovaného svetla; sú označované ako opticky aktívne zlúčeniny. Existujú však aj chirálne molekuly, ktoré nie sú schopné otáčať polarizované svetlo.
Ak molekula rotuje rovinu svetla polarizovanú v smere hodinových ručičiek - zľava doprava - nazýva sa pravotočivá alebo dezorotačná . Ak na druhej strane molekula otáča svetlo proti smeru hodinových ručičiek - potom sprava doľava - nazýva sa ľavotočivá alebo ľavotočivá .
Pravotočivá molekula je zvyčajne označená znakom " + " alebo písmenom " d " pred jeho menom, zatiaľ čo molekula levogyrátu je označená znakom " - " alebo písmenom " l " pred jeho menom.
Pre každý pár enantiomérov je jeden pravotočivý a druhý ľavotočivý, ale absolútna hodnota rotačnej optickej energie je rovnaká. Preto racemát - v ktorom je ekvimolárna zmes enantiomérov a obsahuje preto rovnaký počet molekúl destrogire a levogire - nemá žiadnu rotačnú optickú silu a je definovaný ako opticky neaktívny .
