všeobecnosť
Čo je fenylalanín?
Fenylalanín je aminokyselina obsiahnutá vo väčšine živočíšnych a rastlinných proteínov.
Vzhľadom na neschopnosť syntetizovať ho z iných aminokyselín sa fenylalanín považuje za esenciálnu aminokyselinu pre ľudský organizmus.
Zaujímavosť: História fenylalanínu
Prvý opis fenylalanínu sa uskutočnil v roku 1879, keď Schulze a Barbieri identifikovali zlúčeninu seminárov žltého vlčieho bôbu (botanický názov Lupinus luteus ) v empirickom vzorci C9H11NO2 .
V roku 1882 syntetizovali Erlenmeyer a Lipp fenylalanín z fenylacetaldehydu, kyanovodíka a amoniaku.
Genetický kodón pre fenylalanín bol namiesto toho objavený J. Heinrichom Matthaeim a Marshallom W. Nirenbergom v roku 1961, čím sa vytvoril vzťah kódovania medzi informáciami uloženými v genómových nukleových kyselinách s expresiou bunkového proteínu.
funkcie
Fenylalanín: na čo slúži?
L-forma fenylalanínu sa bežne používa ako "štruktúrna tehla" ľudských proteínov. Je preto nevyhnutné pre syntézu akéhokoľvek typu peptidu, nielen plastu, ale aj enzymatického, hormonálneho atď. Slúži tiež ako predchodca pre:
- Aminokyselina tyrozín, vďaka ktorej biosyntéza:
- Hormóny štítnej žľazy: mediátory štítnej žľazy, ktoré regulujú bunkový metabolizmus celého organizmu.
- L-DOPA (levodopa): intermediárna aminokyselina v biosyntéze dopamínu.
- Dopamín je neurotransmiter katecholaminového typu, ktorý je nevyhnutný pre metabolizmus mozgu; je nedostatočný u ľudí s Parkinsonovou chorobou. Je tiež nevyhnutná pre produkciu noradrenalínu.
- Norepinefrín (alebo norepinefrín) je dôležitým neurotransmiterom katecholamínového typu sympatického nervového systému; je to teda jeden z "stresových hormónov", z ktorého je možné odvodiť adrenalín.
- Adrenalín (alebo epinefrín) je hlavný neurotransmiter katecholamínového typu sympatického nervového systému (ďalší stresový hormón).
- 2-fenyletylamín (fenyletylamín): alkaloidný neurotransmiter; nachádza sa aj vo fermentovaných potravinách, ako je syr, av čokoláde. Zdá sa, že zohráva zásadnú úlohu v zamilovaní.
- Melanín (pigment kože).
Fenylalanín v rastlinách: prekurzor flavonoidov
Fenylalanín je východiskovou zlúčeninou použitou pri syntéze flavonoidov. Dokonca aj lignany, neflavonoidné polyfenoly, pochádzajú z fenylalanínu (ale aj z tyrozínu).
Fenylalanín sa konvertuje na kyselinu škoricovú enzýmom amónneho fenylalanínu; táto kyselina bielej farby, s typicky horkou chuťou, je namiesto toho obdarená príjemnou vôňou (medom a kvetmi), ktorá sa používa v kozmetike. Cinnamát sa môže tiež získať z kyseliny škoricovej, zlúčeniny používanej vo farmakológii na výrobu anthelmintických liečiv (ktoré eliminujú niektoré zamorenie červami).
jedlo
Fenylalanín v potravinách
Aditíva a integrátory
Fenylalanín v aspartame
Táto aminokyselina je tiež prítomná v aspartame, substancii proteínovej povahy (presne je to dipeptid pozostávajúci z kyseliny asparágovej a fenylalanínu esterifikovaného metanolom na karboxylovom konci) so sladiacim výkonom asi 200 krát vyšším ako je cukor.
Z tohto dôvodu by tí, ktorí trpia fenylketonúriou (pozri nižšie), mali byť veľmi opatrní, aby sa vyhli produktom sladeným aspartámom, najmä nealkoholickými nápojmi. Na varovanie týchto jedincov pred rizikom vyplývajúcim z ich konzumácie sa na etiketách mnohých nápojov objavujú slová „ obsahuje zdroj fenylalanínu “.
Bez ohľadu na túto charakteristiku, v nedávnej dobe, v nadväznosti na štúdie, ktoré už desaťročia naďalej spochybňujú bezpečnosť potravín, najmä pre deti, sa používanie aspartamu výrazne znížilo.
Doplnky fenylalanínu
Vďaka svojej funkcii hormonálneho prekurzora - neurotransmiteru sa fenylalanín používa aj vo formuláciách analgetických a antidepresívnych doplnkov.
prebytok
Prebytok fenylalanínu u zdravých ľudí
Fenylalanín sa môže hromadiť, aby sa vytvoril významný patologický obraz v genetickej patológii nazývanej fenylketonúria (pozri nižšie); na druhej strane, ak je nadbytok, môže byť škodlivý aj pre zdravých ľudí.
Fenylalanín používa rovnaký aktívny transportný kanál ako aminokyselina tryptofán, ktorá je nevyhnutná na prechod cez hematoencefalickú bariéru.
Fenylalanín môže interferovať v množstvách oveľa vyšších ako je norma, ktoré sa dajú dosiahnuť iba bezohľadnou integráciou potravín:
- S produkciou serotonínu a iných aromatických aminokyselín
- S produkciou oxidu dusnatého, kvôli nadmernému záväzku (alebo prípadne obmedzenej dostupnosti) asociovaných kofaktorov, železa a tetrahydrobiopterínu.
Poznámka : Zodpovedajúce enzýmy patria do skupiny L-aminokyselín-aromatickej dekarboxylázy NO syntázy.
fenylketonúria
Fenylalanín a fenylketonúria
Fenylketonúria je patologickým stavom na dedičnom základe kvôli neschopnosti metabolizovať fenylalanín. Telo ľudí postihnutých touto chorobou nie je schopné premeniť túto aminokyselinu na tyrozín, ktorý sme videli, že je dôležitý, okrem iného, pre syntézu katecholamínov, hormónov štítnej žľazy a melanínu (pigment zodpovedný za farbu kože). Nedostatok melanínu sa prejavuje generalizovanou hypopigmentáciou kože. OR
Okrem tohto estetického defektu sa v dôsledku nemožnosti jeho metabolizácie fenylalanín akumuluje v tkanivách, ktoré vedú k závažným kožným a neurologickým poruchám.
výroba
Ako sa získa fenylalanín?
L-fenylalanín sa produkuje vo veľkých množstvách s použitím baktérie zo skupiny Escherichia coli, ktorá prirodzene produkuje rôzne aromatické aminokyseliny, ako napríklad fenylalanín, najmä vo svojej geneticky modifikovanej forme na priemyselné použitie.
